Brama Żeglarska zbudowana została w średniowieczu, jednak jej obecny kształt jest rezultatem gruntownej dziewiętnastowiecznej przebudowy. Otwierając się z jednej strony na port, zaś z drugiej na ulicę prowadzącą do farnego kościoła św. Janów i staromiejskiego rynku, brama ta była najważniejszym wejściem do miasta.
To właśnie tutaj, przy dźwięku wielkiego dzwonu Tuba Dei, uroczyście witano przybywających do Torunia polskich królów. Rządzący miastem burmistrzowie wręczali wówczas władcom klucze do miejskich wrót oraz zapraszali ich do zajęcia królewskich komnat w ratuszu. Z powodu tej tradycji wychodzącą z bramy ulicę Żeglarską nazywano również Drogą Królewską. Była to najszersza ulica na całej toruńskiej starówce. Według dawnych podań to przy niej już w I poł. XIII w. zbudowano pierwsze murowane domy w Toruniu. Do dziś zachowało się tu wiele starych kamienic, które w przeszłości zamieszkane były przez najznamienitszych mieszczan i szlachtę.
Okolice Bramy Żeglarskiej są jedynym miejscem w obrębie murów miejskich, z którego dostrzec można piętnastowieczny zegar zawieszony od strony Wisły na wieży kościoła św. Janów. Jego malowana i pozłacana blaszana tarcza jest tłem dla wskazówki zakończonej dłonią, która dwoma palcami pokazuje upływające od kilkuset lat godziny. Zegar nazywany jest tradycyjnie „flisaczym”, został bowiem umieszczony na wieży tak, by służyć przepływającym Wisłą żeglarzom i flisakom oraz ludziom krzątającym się przy pracy w ruchliwym niegdyś porcie znajdującym się za bramą.
W średniowiecznym Toruniu do portowego nabrzeża przybijały nawet pełnomorskie statki toruńskich i zagranicznych kupców handlujących miedzią, suknem, zbożem, solą i produktami leśnymi. Różnorodne towary, przeładowywane za pomocą stojącego dawniej nad brzegiem Wisły żurawia, trafiały stąd do dalekiej Flandrii, Anglii, północnych Niemiec i Szwecji. Znaczenie toruńskiego portu upadło już w XV w. wraz ze zmianami w sieci szlaków handlowych i wzrostem roli Gdańska, jednak nadal Toruń był ważnym przystankiem dla spływających Wisłą flisaków. Jeszcze sto lat temu zatrzymywały się tu ich tratwy, a dla transportowanego przez nich drewna zbudowano kilka kilometrów od centrum miasta obszerny port drzewny. Od czasu likwidacji portu w latach powojennych, przy toruńskim nabrzeżu cumują jedynie statki i łodzie przewożące odwiedzających miasto turystów.