Zachowana do dzisiaj Brama Mostowa została zbudowana w 1432 roku na miejscu wcześniejszej budowli o identycznej funkcji. Początkowo zwano ją Przewoźną lub Promową, ponieważ właśnie przez nią wiodła droga do przeprawy promowej na drugi brzeg Wisły.
Obecna nazwa nawiązuje do pierwszego stałego toruńskiego mostu, który wzniesiono na rzece w 1500 r. Jego drewniana konstrukcja była bardzo często niszczona w czasie wiosennych roztopów i wojen, służyła jednak miastu i przybywającym tu wędrowcom aż do II poł. XIX w., gdy niedaleko stąd zbudowano używany do dzisiaj most kolejowy.
Brama Mostowa była najbardziej nowoczesną ze wszystkich średniowiecznych bram strzegących miasta od strony portu. Jej zaokrąglone boki zmniejszały skutki artyleryjskiego ataku, zaś specjalnie przygotowane otwory strzelnicze umożliwiały użycie dział do bronienia dostępu do miasta. Brama była jednocześnie najniżej położonym punktem murów obronnych Torunia, stąd też to właśnie na niej oznaczano poziom wody w Wiśle w czasie najwyższych powodzi. Nawet one nie zagrażały jednak położonemu na wzniesieniu miastu, choć sama brama - tak jak było to na przykład w XVI w. - oblewana była niekiedy wodami rzeki. Do dziś informacje o rekordowych powodziach zachowały się w postaci tablic umieszczonych w przejeździe bramy.
Na przeciwległym brzegu Wisły łatwo dostrzec można bujną zieleń wyspy zwanej Kępą Bazarową. To właśnie na niej w 1411 roku podpisano pierwszy pokój toruński kończący wojnę Polski i Litwy z krzyżakami. Tam również w 1583 r. wygnano toruńskie nierządnice, dbając przy tym o rozrywkę i moralne pouczenie mieszczan. Grzeszne niewiasty, przystrojone w słomiane wieńce, posadzono na osłach twarzą do ogona i przy świście katowskiego bata przepędzono przez most na wyspę, którą odtąd zwano też „Małpim Gajem”. Dziś na Kępie Bazarowej, w miejscu gdzie dawniej kończył się most, znajduje się punkt widokowy. Widoczna stąd panorama toruńskiej starówki uznana została w 2007 roku za jeden z siedmiu cudów Polski.