Brama Klasztorna, nazywana również Bramą św. Ducha, została zbudowana w XIV w. jako jedna z czterech bram prowadzących do miasta od strony wiślanego portu. Mimo drobnych przebudowań, brama zachowała do dzisiaj oryginalną formę gotyckiej wieży bramnej z trzema ostrołukowymi wnękami.
Zewnętrzna skrywała drewnianą bronę, spuszczaną w razie oblężenia. Za środkową znajduje się pusta przestrzeń, przez którą usadowieni na szczycie bramy obrońcy zrzucali ciężkie przedmioty lub wylewali gorące płyny. Najczęściej była to wrząca, długo trzymająca ciepło i niemiłosiernie parząca kasza, od której przydatny w walce otwór nazwano kaszownikiem. Trzecia wnęka osłania drewniane wrota, niegdyś zamykane o zmroku i otwierane o świcie, dodatkowo wzmocnione metalowymi elementami.
Nazwa bramy nawiązuje do znajdującego się niegdyś na nadbrzeżu średniowiecznego klasztoru benedyktynek z kościołem pw. św. Ducha, zburzonego w czasie szwedzkiego potopu w poł. XVII stulecia. Według starej legendy żyła w nim niegdyś dobra mniszka o imieniu Katarzynka, która w czasie powszechnego głodu znalazła w klasztornych podziemiach beczki z piernikowym ciastem. Sporządzone z niego pierniki uratowały życie tysiącom mieszkańców Torunia, zaś samej mniszce przyniosły powszechne uznanie i sławę - jej imieniem nazwano bowiem najbardziej popularne toruńskie przysmaki przypominające sześć złączonych kółek - Katarzynki.
Miejsce dawnego klasztoru zajmuje obecnie wysoki budynek starych pruskich koszar z I poł. XIX wieku. W okresie międzywojennym mieściła się w nim pierwsza polska Oficerska Szkoła Marynarki Wojennej. O jej istnieniu i morskich tradycjach Torunia przypomina dziś potężna kotwica znajdująca się na bulwarze między Bramą Klasztorną a Wisłą.
Widoczny stąd most drogowy im. Marszałka Józefa Piłsudskiego otwarty został w 1934 roku. Wzniesiono go z elementów rozebranego pruskiego mostu znajdującego się wcześniej w okolicach Kwidzyna. Jego konstrukcja szczególnie atrakcyjnie prezentuje się w nocy dzięki specjalnie zainstalowanej iluminacji.